Ludzie pragną czasami się rozstawać, żeby móc tęsknić, czekać i cieszyć się z powrotem.
Prałatom zaś do sieci taka zdobycz wpadnie,
Która od nich pochodzi, a spoczęła na dnie.
Innymi słowy biskupi mogli robić wszystko, na co mieli ochotę, a niżsi rangą kapłani i mnisi zostali zmuszeni do wyrzeczenia się żon i rodzin. Później papież dokonał wstrząsającego odkrycia, jednoznacznie ukazującego, że jego edykt spowodował niepotrzebna śmierć wielu dzieci, których wyrzekli się duchowni. Jak wynika z listu Huldryka, biskupa Augusty, kierowanego do papieża Mikołaja I (858-867), pewnego razu papież Grzegorz nakazał swym sługom opróżnić staw rybny. Na dnie znaleziono wtedy 6000 czaszek dzieci, utopionych lub zamordowanych w inny sposób. Wtedy też papież niezwłocznie odwołał swój edykt. Huldryk pisał, że dalecy od uwzględniania zaleceń Grzegorza kapłani, „nie tylko nie wyrzekli się kontaktu z dziewicami i żonami, ale i z bliskimi krewnymi, a także mężczyznami, a nawet dzikimi bestiami”.
Żadna z tych praktyk zapewne nie zaskoczyłaby Grzegorza, który uważał się za wielki autorytet w sprawach seksu i napisał kilka książek opisujących wszystkie możliwe zachowania seksualne. W tych uczonych tomach sporo miejsca poświęcił na rozstrzygnięcie drażliwej kwestii, czy spontaniczny wytrysk gromadzącego się nasienia u mężczyzny jest sprawą grzeszną. Z niezwykłą starannością wyróżnił on różne stopnie grzechu, wynikającego z dokładnych okoliczności dotyczących wytrysku. Na przykład, jeżeli kapłan doświadczał nocnej ejakulacji podczas snu w wyniku marzeń sennych, to Grzegorz powiadał, że nie może wtedy odprawiać mszy, ale ma prawo udzielać komunii, choć tylko w obecności innego kapłana. Jeżeli wszakże pomagał przy wytrysku – powiedzmy, ręczną stymulacją – powinien być pozbawiony także prawa do udzielania komunii.
Grzegorz poświęcił również wiele czasu na rozważenie drażliwej kwestii, co powinien uczynić mężczyzna, który splugawił się odbyciem stosunku seksualnego. Uważał, że po odbyciu stosunku z żoną, mężczyzna ma prawo wstępu do kościoła dopiero wtedy, gdy dokona odpowiedniego aktu oczyszczenia. Oczywiście dotyczyło to stosunku, który miał służyć celom prokreacji, a nie doznawaniu przyjemności, gdyż w takim przypadku był to akt grzeszny i człowiek, który się nim splamił, w ogóle nie powinien wchodzić do kościoła.
Grzegorz wypowiedział także swój sąd na temat homoseksualizmu, zezwierzęcenia i okresów wymaganej seksualnej abstynencji. Wyglądało to wręcz na pewnego rodzaju obsesję.
Potępił zwłaszcza „nienaturalny stosunek w ramach małżeństwa”. Chodziło o coitus interruptus, który uznał za grzech gorszy od cudzołóstwa, co więcej, gorszy nawet od zaznawania przyjemności seksualnej z własną matką. Kazirodztwo zaliczył do czynów zgodnych z naturą, ponieważ mogło służyć prokreacji. Wszystko co zapobiegało zapłodnieniu, oznaczało, że seks traktowano jedynie dla zaznawania przyjemności i dlatego też taką formę współżycia nieodłącznie uznawano za wykroczenie.
Można z tego wysnuć wniosek, że Grzegorz miał w sobie coś z hipokryty. Taki pogląd może się zwłaszcza zrodzić przy lekturze jego listów. Po masakrze cesarza Maurycjusza i jedenastu członków jego rodziny, Grzegorz pisał bowiem do mordercy, nowego cesarza Fokasa: „Chwała Bogu na wysokości... Niech niebiosa się radują, a na ziemi pokój ludziom dobrej woli”. Wysłał także list ze służalczymi komplementami do żony Fokasa, cesarzowej Leoncji, którą nazywał „druga Pulcherią”. Jak wiadomo cesarzowa Pulcheria była wzorem dziewictwa, pobożności i wytworności. Przy Leoncji, jak powszechnie przyznawano, Teodora mogła uchodzić za pobożną mniszkę.
Obsesja Grzegorza dotycząca praktyk seksualnych zapoczątkowała w Kościele debatę nad usystematyzowaniem kar za grzechy cielesne. Przez wieki teologowie rozpatrywali każdą formę życia seksualnego człowieka, próbując wyznaczyć odpowiednie kary. W średniowieczu za mimowolny wytrysk nasienia należało się poddać siedmiodniowemu postowi. Jeżeli był wywołany z pomocą dłoni, pokutnik musiał odbyć dwadzieścia dni postu. Mnichowi, który masturbował się w kościele, wyznaczono jako pokutę trzydzieści dni postu, biskupowi – za to samo – pięćdziesiąt dni. Coitus interruptus powodował skazanie na dwa do dziesięciu lat pokuty. Za stosowanie „trucizn powodujących bezpłodność”, czyli środków antykoncepcyjnych, za stosunek analny i stosunek oralny (zwany po łacinie seminem in ore, czyli „nasienie w ustach”) wyznaczano karę od trzech do piętnastu lat o chlebie i wodzie, bez możliwości praktykowania seksu. Przy tym dokładna długość kary zależała od okoliczności, w jakich dokonano danego przewinienia. Grzesznik musiał to szczegółowo opisać spowiednikowi. Oczywiście tylko po to, by nikt nie wymigał się od stosowanej kary. Uwiedzenie dziewicy uważano zaś za pomniejsze wykroczenie i wyznaczano za nie trzy lata pokuty, jeśli dziewczyna zaszła w ciążę, a jedynie rok, w przeciwnym razie. W przypadku gdy kobieta wywodziła się z niższych warstw społeczeństwa, pokuta była mniejsza.
Oczywiście odprawianie pokuty nie dotyczyło wszystkich. Papieże i cesarze nie musieli zaprzątać sobie głowy tymi sprawami. Bonifacy III (607) na przykład uzyskał papieski tron dzięki zawarciu sojuszu z cesarzem Fokasem, który przeszedł do historii jako „cudzołożnik, ojcobójca i tyran”. A zdaniem niektórych komentatorów Bonifacy dzielił z Fokasem „pewne upodobania”.
Fokas ogłosił Bonifacego, biskupem Rzymu, głową wszystkich kościołów, odrzucając argumenty aspirujących do tego tytułu biskupów Konstantynopola. W zamian Bonifacy przekazał Fokasowi złocony posąg, ze schlebiającą inskrypcją.
Pomimo wsparcia cesarza, papieże przekonali się, że nie mogą rozciągać swej władzy nad patriarchami Konstantynopola, którzy w swych poczynaniach okazywali coraz wyższy poziom zwyrodnienia. Jeden z nich dokonał nawet publicznej kastracji, by odebrać sobie możliwość popełnienia cudzołóstwa. Inny zaś obnażył się wobec sądu, próbując udowodnić, ze nie mógł dokonać gwałtu na zakonnicy.